La viabilità nell’area di Calenzano è caratterizzata da alcune grandi direttici storiche, determinate dalla posizione geografica e dalle caratteristiche orografiche di un territorio ai piedi dell’Appennino e stretto tra due grandi centri come Prato e Firenze.
La struttura dell’attuale sistema viario di Calenzano si basa ancora oggi su una stratificazione storica che parte dalle antiche strade consolari romane, che, attraversato l’Arno nei pressi dell’attuale Ponte Vecchio di Firenze, appena fuori le mura dell’antica colonia di Florentia, si dirigevano verso l’appennino come diverticoli della Flaminia Minor (che si inerpicava verso Fiesole per arrivare a Bologna dopo aver attraversato il passo della Futa) e della Cassia-Clodia (che, costeggiando il Bisenzio, portava a Pistoia e da qui alla colonia di Pisae).
L’Archeologia e la toponomastica permettono di ricostruire il percorso di quest’ultima direttrice viaria sul territorio di Calenzano: legati ai nomi delle pietre miliari romane sono i nomi di Quarto, Quinto, Sesto Fiorentino, Settimello, mentre la Tabula Peutingeriana (una riproduzione quattrocentesca di un’antica mappa militare romana) ricorda la presenza, nei pressi di Florentia Tuscorum, della grande mansio di Ad Solaria che secondo molti storici è da localizzare nella zona tra Travalle e la stazione ferroviaria di Calenzano.
Nel tardo Impero questo sistema viario collassa a causa dell’impossibilità di una adeguata manutenzione, delle mutate condizioni politiche che rendono le principali strade insicure per mercanti e viaggiatori, per l’arrivo di nuove popolazioni che, di origini nomadi, preferiscono agli insediamenti urbani una vita fatta di accampamenti e spostamenti su colonne di carri.
Teatro di guerra prima tra Goti e Bizantini, poi tra questi ultimi ed i Longobardi la Toscana e anche il territorio di Calenzano sono per almeno due secoli (VI-VIII) teatro di continue guerre fatte di scorrerie e saccheggi che terminano solo con l’arrivo dei Franchi e il successivo l’inserimento di quest’area nel nuovo Comitatus fiorentino inglobato nel Sacro Romano Impero dalla dinastia degli Ottoni (IX secolo).
Il ritorno, in questi stessi anni, della capitale della Marca di Toscana a Firenze, rende di nuovo il territorio di Calenzano una delle aree di passaggio delle strade che collegano Roma (dove gli imperatori Tedeschi dovevano farsi consacrare) con la Germania (dove gli stessi imperatori risiedevano a Colonia o Aachen, al confine tra Belgio e Olanda).
Già percorsa dai longobardi, la Valle di Legri diventa una di queste direttrici e anche sul nostro territorio compaiono le pievi, centri di aggregazione demica prima ancora che sedi religiose: San Donato Inter duas Marinas, Legri (detta anche Plebe de Lago), e Carraia (al centro di una vasta area boschiva così folta da essere definita Buia) sono i perni del nuovo sistema viario in cui quello che viene recuperato dell’antica struttura romana si unisce alla nuova viabilità medievale caratterizzata da percorsi di media montagna che attraversano la Calvana (Cavagliano, Torri, Ciarlico per scendere al guado di Carraia e risalire verso Legri attraverso Collina) e Monte Morello (si va a Legri passando da San Donato per poi proseguire da Vetta l’Erta verso Poggio alla Pieve e Sorbetole, arrivando infine al Castello di Legri e da qui si scendeva alla Pieve).
Legri è il centro di questo sistema con il suo guado, i suoi mulini e la Pieve dominati dal Castello, ma San Donato e Carraia sono le cerniere indispensabili che rendono fruibili e sicuri questi percorsi.
Solo alla metà del XIII secolo, quando Firenze conquista Poggibonsi e rende stabile il suo collegamento con la principale arteria commerciale europea, la Francigena, la nuova sicurezza delle strade portata dalla potenza economica e commerciale della città che controlla il territorio attraverso la presenza delle grandi famiglie cittadine (Cavalcanti, Lamberti, Scali, Della Tosa, Aliotti), porta progressivamente all’abbandono delle strade di mezza montagna e l’arteria principale che attraversa il territorio diventa l’attuale via Barberinese attraverso le Croci di Calenzano: una strada di fondovalle lungo cui nascono e si diffondono Spedali per il ricovero e l’assistenza di pellegrini, taverne, ostelli per viaggiatori e mercanti.
Di fatto questa struttura rimane pressoché invariata fino agli ultimi anni del governo Mediceo in Toscana, quando la Via Barberinese è chiamata Strada Maestra mulattiera che da Castello va in Val di Marina le cui condizioni sono in progressivo decadimento a causa della povertà degli abitanti di queste terre ai quali è impossibile imporre le tassazioni necessarie e ricavare il denaro per la manutenzione stradale.
Con i Lorena, la grande riforma voluta da Pietro Leopoldo, porta alla risistemazione della rete di strade vicinali e secondarie per migliorare le comunicazioni commerciali tra le grandi unità produttive costituire dalle manifatture e dalle grandi ville-fattoria con i centri di scambio: Livorno e le città del nord, quelle emiliane e quelle lombarde che assicuravano i rapporti con la corte di Vienna.
Di fatto questo sistema è rimasto immutato fino all’arrivo dell’Autostrada del Sole, alla metà degli Anni ’60.
L’altra grande direttrice viaria che attraversa il territorio è, infine, la ferrovia. Il primo tracciato risale al 1845, quando cominciarono i lavori di sterro per la costruzione della strada ferrata Maria Antonia: la stazione era nella zona de La Querce. Inaugurata nel febbraio 1848, questa ferrovia trovò sempre l’opposizione degli abitanti del luogo e di tutti coloro che vedevano nella macchina a vapore un pericoloso messaggero di tempi nuovi che stavano arrivando. La ferrovia fu però un elemento di progresso anche economico aiutata dal nascente comparto industriale Firenze-Prato-Pistoia, e si rivelò di una utilità tale che ai primi del Novecento si progettò la Direttissima Prato-Bologna, realizzata però solo tra il 1926 ed il 1934, quando l’inaugurazione della Stazione di Prato segnò la fine dei lavori.